شاید نسل جوان سینه فیلیا ایده خوبی از تاثیر کلینت ایستوود به عنوان بازیگر و کارگردان در سینما نداشته باشند. اما اهمیت او به عنوان یک فیلمساز در تاریخ سینما کتمان نشدنی است. او یکی از پیشروترین بازیگران فیلم‌های وسترن بود. فیلم او «نابخشوده» هنوز یکی از مهم‌ترین وسترن‌های تاریخ سینما یاد می‌شود. در مقام کارگردان در عصر معاصر، ایستوود فیلم‌های شگفت‌انگیزی مانند «محبوب میلیون دلاری» ساخت. بیشتر فیلم‌های ایستوود در مقام کارگردان با ستایش منتقدان روبرو شده است.
ایستوود 92 سال دارد و در هفته‌های گذشته بیش از گذشته نسبت به سلامتی او نگرانی به وجود آمده است. یکی از دوستان نزدیک ایستوود عمیقا نگران سلامتی اوست. حدود 455 روز است که دوستانش ایستوود را ندیده اند.پس از ساخت آخرین فیلمش «گریه کن ماچو» که شکست تجاری خورد و با استقبال مردم روبرو نشد. ایستوود تصمیم گرفت که آخرین فیلمش به نام «قاضی شماره 2» با بازی تونی کولت و نیکلاس هولت بسازد. او حدود دو هفته ی می‌شود که حتی آفتابی هم نشده و در انظار عمومی ظاهر نمی‌شود.
ایستوود حرف از بازنشستگی از سینما به میان آورده. او احساس می‌کند که صنعت سینما او را بازنشسته کرده است. او پنجاه سال با کمپانی برادران وارنر همکاری داشت. اما مدیران جدید به کمپانی آمدند و حالا از آخرین فیلم او «گریه کن ماچو» مایوس و ناامید هستند. او خوشحال است که آخرین فیلمش را هم در این کمپانی می‌سازد. اما می خواهد فیلمش غزل خداحافظی باشد و سپس به آفتاب دم بام حرفه سینمای خود فکر می‌کند.
بسیاری فکر می‌کردند که «گریه کن ماچو» آخرین فیلم ایستوود باشد اما او که شکست فیلمش را دید دوباره گروهش را جمع کرد تا آخرین بار یک فیلم بلاک باستری بسازد. ایستوود کارگردان فیلم است اما از آن شخصیت‌هایی است که خودش را درگیر جوانب دیگر فیلمسازی می‌کند. او مایل است موسیقی متن این فیلم را هم بسازد. ایستوود معمولا تندرست و شاداب بوده اما حضور نیافتنش در محافل در چند وقت اخیر در هالیوود نگرانی ایجاد کرده است.