اگرچه دنیرو در خنداندن تماشاگران مهارت دارد، اما کسانی که مقابل او نقش آفرینی می‌کنند، اغلب برخوردهای تند بخاطر خلق و خوی مشهور او را احساس کرده‌اند، از جمله دی کاپریو بازیگری که در زمان جوانی دنیرو الهام بخشش بود.
.
دی کاپریو به لطف بازی در فیلم هایی مانند چه چیزی گیلبرت گریپ را آزار می‌دهد، رومئو + ژولیت و فیلم پرفروش تایتانیک، در دهه نود به ستاره بزرگ هالیوود تبدیل شد.
.
با این حال، اگر اولین فیلم مهم دی کاپریو «این زندگی پسر»( 1993)، نبود، ممکن بود دی کاپریو روی پرده نقره ای هرگز تا این حد درخشان نباشد- و سهمی از این درخشش را می‌توان به پای دنیرو نوشت.
.
رابرت دنیرو و لئوناردو دی کاپریو از دوران فیلمبرداری « زندگی این پسر» تا به امروز و تولید «قاتلان ماه کامل» باهم دوست و رفیق مانده اند.
.
دی کاپریو درباره حضورش در فیلم زندگی نامه‌ای «زندگی این پسر» یکبار گفته است:«من 15 ساله بودم و تمام جزئیات را به خاطر می آورم… همه چیز برای من بسیار جدید بود.»
.
او دیدن دنیرو در صحنه فیلمبرداری را “یکی از تاثیرگذارترین تجربیات زندگی من” توصیف کرد زیرا توانست شاهد “تعهد” این اسطوره بازیگری به هنر سینما باشد.
.
این رابطه به تثبیت موقعیت دی کاپریو در میان نخبگان هالیوود کمک کرد، اما دی‌کاپریو اشاره کرده است که وقتی نوبت به اولین صحنه های مشترکش با دنیرو رسید، چگونه دچار “شوک فرهنگی” شد.
.
دی کاپریو در مصاحبه ای با ددلاین به یاد آورد که مایکل کاتون جونز، کارگردان فیلم، به دلیل اینکه دنیرو برخورد “نامطبوع ” در کودکی با او داشته از او عذرخواهی کرده است.
اما دی کاپریو پاسخ داده بود:«آیا تو دیوانه ای، تو بهترین برادر بزرگی بودی که می توانستم در طول اولین تجربه مهم سینمایی ام داشته باشم.”تو در مورد همه چیز با من صحبت کردی. همه اصول اساسی را به من گفتی.»
.
«زندگی این پسر» برای دی کاپریو یک تجربه بزرگ بود زیرا قبلش تنها تجربه او مقابل دوربین، آگهی های تبلیغات و پروژه های کوچک بودند.
دی کاپریو همچنین در مورد تست بازیگری صحبت کرد، و اینکه چگونه یک دعوای شدید با دنیرو بر سر یک شیشه خردل نخستین نقش او را تضمین کرد.
دی کاپریو ادامه داد:« [دنیرو] برای تست بازیگری برگشت به من گفت که مثل این که “این شیشه خالی است، خالی است؟” و من فقط ایستادم و صندلی ام را انداختم، ، و بر سر او فریاد زدم: “نه، خالی نیست. ریشخندی بر صورت دنیرو نقش بست و کم کم خندید.سپس به تک تک افرادی که در اتاق حضور داشتند خندیدند.
دی کاپریو متقاعد شد که نقش را به او نمی دهند. اما نقش به او رسید . دی کاپریو درباره دنیرو می گوید:« یادم هست چقدر جدی به همه چیز نگاه می کرد، چقدر دقت داشت و چطوری بازی می کرد. فقط می نشست. خودت باید می فهمیدی که در سکانس مقابل او قرار داری چون بداهه پردازی او را تماشا می کردی.»