فیلمنامه «ویل هانتیگ خوب» ساخته گاس ون سانت و محصول 1997 نوشته بن افلک و مت دیمون برنده اسکار بهترین فیلمنامه شد. اما مدتی طولانی آنها را به ثروت نرساند! در برنامه شوی درو باریمور، افلک تایید کرد که این دو شش ماه پس از فروختن فیلمنامه «ویل هانتیگ خوب» به قیمت 600 هزار دلار ورشکسته شدند!
«وقتی فیلمنامه ویل هانتیگ خوب را فروختیم فکر کردیم تمام عمر پولدار شدیم. احتیاجات مان رفع شده! من هرگز نباید دوباره کار کنم! تا ابد پولدار هستم! ما فیلمنامه را 600 هزار دلار فروختیم. و پول را تقسیم کردیم به هرکدام 300 هزار دلار رسید. کارگزار 30 هزار دلار سهمش را برداشت. پس 270 هزار دلار برای هر کدام از ما باقی ماند. 160 هزار دلار مالیات دادیم. پس 110 هزار دلار ماند. من و مت هر کدام یک ماشین جیپ به قیمت 55 هزار دلار خریدم و از آن پول 55 هزار دلار داشتیم .طبیعتا تصمیم گرفتیم یک خانه با ماهی 5 هزار دلار در هالیوود کرایه کنیم و ظرف شش ماه ورشکسته شدیم.»
تجربه «ویل هانتیگ خوب» به بن و مت درس خوبی داد که چطوری باید چکی که از هالیوود می‌گیرند پس انداز کنند. ماه پیش بن و مت به مجله ورایتی گفتند که از آنها خواسته شد تا فیلمنامه قسمت دوم «ویل هانتیگ خوب» را بنویسند. دیمون گفته بود:« یک نفر تلاش کرد ایده ای به بن برای قسمت دوم بدهد. او امروز برایم تعریف کرد و گفت باورت نمی شود چه ایده ای شنیدم. یک دنباله مزخرف می شد. » بن افلک با خنده توضیح داد:« این قسمت دومی نبود که بخواهیم بسازیم.»
بن افلک و مت دیمون در دوران ساخت «ویل هانتیگ خوب» و پیش از آنکه به چهره های مطرحی تبدیل شوند باهم یک حساب بانکی مشترک داشتند. دیمون توضیح داد که حرکت نامتعارفی بود اما برای تست بازیگری به پول احتیاج داشتیم. افلک توضیح داد که باید بهم کمک می‌کردیم .انگاری بخواهیم به یکدیگر دلگرمی بدهیم که تنها نیستی و قرار نیست تنها بمانی. بیا برویم و با هم تست بدهیم.